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Ausnahme-Regisseur Terry Gilliam schickt Adam Driver in der Abenteuer-Komödie auf einen abgedrehten Trip, bei dem die Grenzen zwischen Realität und Fantasie verschwimmen.
Vor zehn Jahren drehte Toby (Adam Driver) in einem kleinen spanischen Dorf einen Studentenfilm. Die Hauptrolle des Don Quixote übernahm damals der schrullige Schuhmacher Javier (Jonathan Pryce). Als Toby - inzwischen ein zynischer Werbefilmer - in das Dorf zurückkehrt, stellt er fest, dass Javier die Rolle nie losgelassen hat.
Aber nicht nur, dass Javier sich selbst für den Ritter Don Quixote hält. Er sieht in Toby seinen treuen Helfer Sancho Pansa und ist nicht vom Gegenteil zu überzeugen. Widerwillig wird Toby mehr und mehr in die Hirngespinste des Alten verstrickt und findet sich bald auf einer wilden Reise zwischen Realität und Fantasie wieder.